Кетоны

Подробный обзор

Чтобы производить кетоны ограничивают углеводы

Производство кетонов регулируют как минимум два механизма, связанных с едой.

Первый механизм регулирует производство кетонов через протеин FOXA2, который в свою очередь регулируется инсулином, глюкагоном и энзимом Сиртуин-1.

Инсулин выделяется при приёме пищи, чтобы провести глюкозу из углеводов в клетки и аминокислоты из белков в мышцы. Инсулин даёт телу сигнал, что еда есть, энергии много и дополнительная энергия не нужна. Инсулин подавляет производство кетонов.

Глюкагон выделяется при отсутствии инсулина, когда нужно расщепить запасы и получить из них энергию. Глюкагон сигнализирует о том, что нужна дополнительная энергия, он стимулирует выработку кетонов.

Второй механизм работает через комплекс mTORC1, рецептор PPARα и гормон FGF21. Уровень двух последних повышается в печени во время голодания или кетогенной диеты. mТORC1 подавляет PPARα и FGF21. Работа mTOR — сложная долгая тема, которую сейчас активно изучают. Мы планируем написать материал о mTOR, когда о его работе будет известно больше.

Ketone bodies as signaling metabolites

На кетогенной диете ограничены углеводы, чтобы сымитировать в организме голодание за счет дефицита глюкозы. Без углеводов нет всплесков сахара в крови, не требуется выделять большое количество инсулина. Так, большую часть времени организм утилизирует жиры, используя их для получения энергии напрямую и через создание кетонов.

Главное:

Кетоны — молекулы, которые печень производит из жира. Кетоны используются как топливо для клеток во время голодания, кетогенной диеты и долгих физических нагрузок.

Печень создаёт кетоны в первую очередь для того, чтобы восполнить дефицит топлива для мозга. Клетки мозга не умеют получать энергию из жиров, но умеют делать это из кетонов. Кетоны могут снабдить энергией 70% клеток мозга.

Кетоны — сигнальные молекулы. Они влияют на экспрессию некоторых генов. Через этот механизм кетоны защищают клетки от окислительного стресса, снижают уровень воспаления, замедляют старение клеток сосудов. Учёные предполагают, что кетоны улучшают работу митохондрий.

Инсулин подавляет выработку кетонов, глюкагон стимулирует. На кетогенной диете ограничивают углеводы, чтобы создать дефицит глюкозы. Это ограничивает влияние инсулина, продлевает влияние глюкагона и создаёт условия для производства кетонов.

Преимущества диетического кетоза для здоровья

Кетоны

Помимо потери веса и стабилизации уровней энергии, кетоз может оказать сильное влияние на функционирование мозга.

Кетоз для улучшения когнитивной функции

На протяжение веков исследователи считали, что человеческий мозг нуждается в глюкозе для оптимального функционирования. Однако недавние исследования показывают, что ткань мозга захватывает кетоновые тела для производства фосфолипидов, которые стимулируют рост нейронов и миелинизацию. Как таковой, кетоз может усилить остроту познания и психики, тогда как глюкоза может фактически сделать обратное.

Обычно, как часть процесса старения, ваши нейроны имеют тенденцию ухудшаться и замедляться при передаче сигналов друг другу. Это может привести к пагубным психическим состояниям, таким как болезнь Альцгеймера и деменция.

Примечательно, однако, что кетоз может предотвратить и даже обратить вспять нейродегенерацию. Фактически, кетогенные диеты быстро стали видовой формой лечения нейродегенеративных заболеваний, и их применяют даже в качестве эффективного решения для лечения эпилептических припадков у детей.

Исследования показывают, что кетогенные диеты могут резко замедлять нейродегенерацию и уменьшать воспаление в головном мозге. Напротив, глюкоза может быть виновником неконтролируемого воспаления в головном мозге, что ускорит нейродегенеративный процесс.

Кетоз для улучшения физической формы

Кетоз может помочь повысить спортивную эффективность с помощью ряда механизмов, в первую очередь, за счет улучшения качества вашего тела при использовании жирных кислот для получения энергии. Когда вы постоянно ограничиваете углеводы, тело более эффективно использует жир для получения энергии, что подразумевает, что вы больше не зависите от кратковременных запасов глюкозы для выполнения физических упражнений. В принципе, вы сможете тренироваться дольше и тяжелее, так как жиры и кетоны являются замечательными источниками долговременного топлива для вашего тела.

Кетоз для улучшения здоровья, хорошего самочувствия и долголетия

Исследования показывают, что кетоз является невероятно мощным средством для снижения риска развития рака. Раковые клетки обычно растут и реплицируются путем метаболизма глюкозы; кетоны, с другой стороны, не могут быть использованы для роста этими клетками. Фактически, многие исследования показали противоопухолевые преимущества, связанные с кетозом.

Кроме того, результаты утверждают, что кетоз может уменьшить отек в тканях по всему телу, притупляя эффекты стимулирующих воспаление белков.

Номенклатура

Основная статья: Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов

Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоначального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон.

Другие номенклатуры

Тривиальная номенклатура. Для простейших кетонов используются их тривиальные названия, например, ацетон (для 2-пропанона) и бензофенон (для дифенилкетона).

Радикало-функциональная номенклатура. Допускается название кетонов по радикально-функциональной номенклатуре, при этом название составляется из радикалов при кетогруппе (в алфавитном порядке) и названия класса соединений (функции) —кетон (например, метилэтилкетон — CH3-CO-CH2-CH3).

Причины ацетона в моче

Здоровый организм не содержит того количества кетонов, которые можно определить при общем анализе. Их появление или ацетоновый запах мочи могут свидетельствовать об угрозе нормальной жизнедеятельности. Это служит предупреждением: необходимо подкорректировать свой образ жизни. К примеру, у больных диабетом может отмечаться данная патология. Избавиться от симптома можно правильным рационом питания. Если запах мочи выражен сильно и напоминает яблочный или плодовый, то у пациентов с диабетом повышен уровень глюкозы.

Последствия могут быть куда серьезней – обнаружение кетонов может предупреждать о переходе заболевания в опасную стадию вплоть до гипергликемической комы. Если обнаружили ацетон без глюкозы, то это заболевание, которое не связано с диабетом. Медицинские причины кетонурии:

  • онкология;
  • продолжительное голодание;
  • анемия;
  • низкоуглеводные диеты;
  • повышенное употребление белков;
  • сильные физические нагрузки;
  • грипп и вирусные инфекции;
  • беременность.

Кетоны

Ацетон в моче у взрослых – причины

При кетонурии наблюдается нехватка углеводов, которые необходимы для полного расщепления белков и жиров. Если ацетон образовался при диабете, то поможет соблюдение диеты. Улучшение на фоне правильного питания не наступает? Тогда возможно, у пациента тяжелое нарушение обмена веществ. Игнорирование симптома может закончиться диабетической комой. Если человек не болеет сахарным диабетом I и II типа, то существуют другие причины ацетона в моче у взрослого:

  • употребление большого количества белковой и жирной пищи;
  • нехватка пищи, богатой на углеводы;
  • усиленные физические нагрузки;
  • продолжительное голодание.

Кетоновые тела в моче при беременности

Увеличенное содержание кетонов у беременной характеризуется негативным влиянием на организм. Как определить наличие инфекции и не навредить будущему ребенку? Необходимо сдать анализ, определяющий кетоны в моче при беременности. Выделение биологических веществ происходит в количестве 20-50 мг в сутки, что является нормой при беременности. Акушеры-гинекологи настаивают на частой сдаче мочи не просто так.

Соблюдение такого правила­ поможет узнать о возможных неполадках и избавиться от них:

  1. Наличие кетонов у беременной сообщит о проблемах с печенью и пищеварительной системой из-за плохого питания.
  2. При увеличенном количестве кетонов происходит отравление организма будущей мамы ацетоном, усложняя при этом процесс вынашивания плода.
  3. Неравномерные показатели могут быть при похудении женщины при токсикозе на первых месяцах беременности.

Кетоновые тела в моче у ребенка

Почти каждый из родителей встречался с данной проблемой. Кетоны в моче у ребенка могут проявляться через рвоту, которая будет пахнуть ацетоном. Среди распространенных причин кетонурии у ребенка выделяют неправильную работу поджелудочной железы, плохое питание, нарушение процессов усвоения углеводов и жирового обмена. Повышение показателей требует обращения к врачу. Детский организм сигнализирует о сбое. Основные причины появления кетоновых тел в моче:

  • дизентерия;
  • переутомление на физическом уровне у гиперактивных малышей;
  • высокая температура;
  • переохлаждение;
  • серьезные патологии, провоцирующие ацетонурию;
  • наследственный фактор;
  • частый прием антибиотиков;
  • голодание или недостаточное питание, которое спровоцировало снижение уровня глюкозы;
  • диатез;
  • избыток белков и жиров;
  • повышенная нагрузка на организм вследствие перенесенных заболеваний;
  • стрессы;
  • глисты;
  • дефицит ферментов.

Кетоны

Диагностика

Тестирование на кетоновые тела – процедура, позволяющая выявить степень интоксикации организма ацетоном. Медики предупреждают, что сильная кетонурия может нанести здоровью существенный вред, поэтому при обнаружении ацетона в моче требуется незамедлительно пройти полноценную диагностику, которая поможет установить, что стало причиной повышения компонента.

Итоговую расшифровку анализа должен осуществлять только квалифицированный специалист. При этом медик будет оценивать не только сведения, полученные в ходе исследования урины, но также будет учитывать результат анализа крови, по которому можно будет определить общее содержание компонента в организме.

После проведения дополнительных исследований медик сможет точно сказать, является ли сахарный диабет причиной присутствия кетонов в моче, либо же такое состояние вызвано другой патологией. Если анализ покажет, что уровень компонента превышает 0,5 ммоль/л., это указывает на пограничное состояние и служит поводом для дальнейшего наблюдения за пациентом.

Основные причины ацетонурии

Ацетонурия – это выделение ацетона с мочой. Чаще всего такое явление наблюдается у детей, но может встретиться и у взрослого человека.

Откуда вообще появляется ацетон в организме человека? Казалось бы — это опасное вещество, которое способно вызвать отравление. На самом деле так и есть. Но, дело в том, что ацетон является разновидностью кетоновых тел, которые в определённых ситуациях могут понадобиться.

Употребляя пищу, ребёнок и взрослый получают вместе с ней глюкозу, необходимую для обеспечения энергетических потребностей. Часть глюкозы превращается в энергию сразу, а невостребованная откладывается про запас в виде гликогена. В экстремальных ситуациях, например при голодании или больших физических нагрузках, он снова распадается до глюкозы, компенсируя энергозатраты.

Запасы гликогена сосредоточены в печени, скелетных мышцах, мышечной ткани внутренних органов. В головном мозге запасов гликогена нет, поэтому для успешного умственного труда важны своевременные перекусы.

Если запас гликогена исчерпан или его изначально недостаточно чтобы покрыть потребности организма, для получения энергии используется другой субстрат в виде жиров. Они распадаются на кетоны, которые служат альтернативными источниками энергии.

Ацетон – это разновидность кетоновых тел.

Кетоновые тела нужны для энергетической поддержки головного мозга в экстремальных ситуациях. В больших количествах они токсичны для организма. Сначала появится ацетон в крови. Позже он будет выделяться почками с мочой.

Ацетон в моче у детей

Ацетон у ребёнка в организме накапливается быстрее, чем у взрослых. Запасы гликогена у детей до 7 – 8 лет невелики, поэтому ситуации, когда его не хватает, возникают чаще.

Ацетон в моче у ребенка обнаруживается в следующих случаях.

  1. Нарушение диеты, когда малыш получает слишком много жирной пищи, а также продуктов, содержащих консерванты, добавки, красители. В детском возрасте снижена способность усваивать жиры.
  2. Голодание. У детей гликогена намного меньше, чем у взрослого, поэтому процессы распада жира начинаются быстрее, а ацетон в моче определяется чаще.
  3. Инфекционные заболевания, которые сопровождаются подъёмом температуры и тяжёлым состоянием. Ацетон у детей в таком случае – результат снижения аппетита и обезвоживания из-за болезни.
  4. Сахарный диабет первого типа, когда поджелудочная железа малыша не вырабатывает инсулин. Он отвечает за транспорт сахара из крови в ткани. При сахарном диабете глюкоза остаётся в крови. Организм ребёнка вынужден пользоваться другими источниками энергии в виде жировых запасов.
  5. Рвота и жидкий стул во время инфекционных и обострения хронических заболеваний. Ацетон у ребенка будет повышаться всё из-за того же дефицита глюкозы. Она попросту не сможет усвоиться. Вследствие сильной рвоты и тяжёлого состояния малыш попросту откажется есть и пить.

Ацетон в моче у взрослых

У взрослых ацетонурия встречается реже и часто является признаком обменных нарушений, ухудшения состояния при сахарном диабете, злокачественных опухолях, отравлениях, коматозных состояниях.

Также ацетон может появиться в следующих ситуациях.

  1. Длительное голодание, соблюдение диет с ограничением углеводов.
  2. Избыточное употребление белковой и жирной пищи.
  3. Повышенные физические нагрузки при спортивных тренировках или на работе.
  4. Тяжёлые инфекционные или хронические заболевания
  5. Злоупотребление алкоголем.

Ацетонурия при беременности

Организм беременной женщины настроен на то, чтобы выносить и родить ребёнка, поэтому все обменные процессы протекают куда интенсивнее. Ацетон в моче у беременных появляется в ситуациях, описанных выше, но относиться к ним нужно серьёзнее и не оставлять без внимания.

На ранних сроках беременности ацетонурия может быть вызвана токсикозом с неукротимой рвотой, когда организм попросту не принимает пищу. Естественно, для обеспечения потребностей мамы и плода в ход идут жировые запасы, а в моче появляется ацетон.

На поздних сроках причиной появления ацетона в моче становится гестационный диабет. Он характерен только для беременных и исчезает после рождения малыша.

Как бороться с кетонами и кетоацидозом

При выявлении у пациента кетоацидоза, то есть
увеличения кетонов, к лечению приступают незамедлительно. Оно включает
несколько этапов:

  • обильное
    отпаивание, чтобы увеличить количество плазмы;
  • восстановление
    водно-электролитного баланса с помощью препаратов (Регидрон);
  • водно-электролитные
    растворы внутривенно, применяемые только во время больничного лечения
  • противорвотные
    препараты (Церукал), останавливающие рвотный рефлекс путем воздействия на ЦНС;
  • абсорбирующие
    вещества (Белый уголь, Энтеросгель), устраняющие оксические продукты из ЖКТ;
  • во
    время высокой температуры (38 градусов и более), назначают жаропонижающие
    средства перорально, внутримышечно, внутривенно (можно применять литическую
    смесь, чтобы быстро снизить жар).

Помимо лечения препаратами назначают диету.
Все виды мяса отваривают, запрещено жарить или запекать. Едят нежирные супы на
основе рыбы или мяса. Допустимо употреблять овощи, фрукты, компоты. Каши
готовят на воде.

Кетонурия может наблюдаться у взрослых, детей. Сдвиг
кислотно-основного состояния опасен для здоровья, жизни. Поэтому терапию проводят
всегда. Наиболее часто патология встречается при диабете 1 типа. Врач выявляет
патологическое состояние по запаху ацетона изо рта пациента, изменению цвета
мочи. Если лечение было произведено своевременно, состояние человека удается
быстро стабилизировать.

Химические свойства

Кето-енольная таутомерия

Кето-енольная таутомеризация. 1 – кето-форма; 2 – енольная форма.

Кетоны, которые имеют по крайней мере один альфа-водородный атом, подвергаются кето-енольной таутомеризации. Таутомеризация катализируется как кислотами, так и основаниями. Как правило, кето-форма является более стабильной, чем енольная. Это равновесие позволяет получать кетоны путём гидратации алкинов. Относительная стабилизация енольной формы сопряжением является причиной довольно сильной кислотности кетонов (pKa ≈ 20) в сравнении с алканами (pKa ≈ 50).

Гидрирование

Присоединение водорода к кетонам происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Co, Cu, Pt, Pd и др.). В последнее время в качестве гидрирующего агента часто используют алюмогидрид лития. При этом кетоны превращаются во :

R2CO+2H→R2CH(OH){\displaystyle {\mathsf {R_{2}CO+2H\rightarrow R_{2}CH(OH)}}}

При восстановлении кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамы магния) образуются также гликоли (пинаконы):

2R2CO+2H→R2C(OH)−CR2(OH){\displaystyle {\mathsf {2R_{2}CO+2H\rightarrow R_{2}C(OH){-}CR_{2}(OH)}}}

Реакции нуклеофильного присоединения

  • Реакции с алкилмагнийгалогенидами приводит к вторичным спиртам.
  • Реакция с синильной кислотой приводит к α-оксинитрилам, омылением которых получают α-гидроксикислоты:
(CH3)2CO+HCN→(CH3)2C(OH)CN{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\rightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}
(CH3)2C(OH)CN+2H2O→(CH3)2C(OH)COOH+NH3{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN+2H_{2}O\rightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)COOH+NH_{3}}}}

С аммиаком реагируют очень медленно:

(CH3)2CO→OH−(CH3)2C=CH−C(O)−CH3→+NH3(CH3)2C(NH2)CH2−C(O)−CH3{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow{}}(CH_{3})_{2}C{=}CH{-}C(O){-}CH_{3}{\xrightarrow{}}(CH_{3})_{2}C(NH_{2})CH_{2}{-}C(O){-}CH_{3}}}}

Присоединение гидросульфита натрия даёт гидросульфитные (бисульфитные) производные (в реакцию в жирном ряду вступают лишь метилкетоны):

RC(O)CH3+HSO3Na→R−C(OH)(SO3Na)−CH3{\displaystyle {\mathsf {RC(O)CH_{3}+HSO_{3}Na\rightarrow R{-}C(OH)(SO_{3}Na){-}CH_{3}}}}

При нагревании с раствором соды или минеральной кислотой гидросульфитные производные разлагаются с выделением свободного кетона:

2R−C(OH)(SO3Na)−CH3+Na2CO3→2RC(O)CH3+2Na2SO3+CO2+H2O{\displaystyle {\mathsf {2R{-}C(OH)(SO_{3}Na){-}CH_{3}+Na_{2}CO_{3}\rightarrow 2RC(O)CH_{3}+2Na_{2}SO_{3}+CO_{2}+H_{2}O}}}

С гидроксиламином кетоны образуют кетоксимы,выделяя воду:

(CH3)2CO+NH2OH→H2O+(CH3)2C=N−OH{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NH_{2}OH\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{2}C{=}N{-}OH}}}

С гидразином в зависимости от условий образуются гидразоны (соотношение гидразина к кетону 1:1) или азины (1:2):

(CH3)2CO+N2H4→(CH3)2C=N−NH2+H2O{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+N_{2}H_{4}\rightarrow (CH_{3})_{2}C{=}N{-}NH_{2}+H_{2}O}}}
2(CH3)2CO+N2H4→(CH3)2−C=N−N=C−(CH3)2+2H2O{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO+N_{2}H_{4}\rightarrow (CH_{3})_{2}-C{=}N{-}N{=}C-(CH_{3})_{2}+2H_{2}O}}}

Как и в случае альдегидов, при нагревании с твёрдым KOH гидразоны кетонов выделяют азот и дают предельные углеводороды (реакция Кижнера)

Ацетали кетонов получаются сложнее, чем ацетали альдегидов, — действием на кетоны эфиров ортомуравьиной HC(OC2H5)3 или ортокремниевой кислоты.

Реакции конденсации

В жёстких условиях (в присутствии щелочей) кетоны подвергаются альдольной конденсации. При этом образуются β-кетоспирты, легко теряющие молекулу воды.

В ещё более жестких условиях, например при нагревании с концентрированной серной кислотой, кетоны подвергаются межмолекулярной дегидратации с образованием непредельных кетонов:

2(CH3)2CO→H2O+(CH3)2C=CH−C(O)−CH3{\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{2}C{=}CH{-}C(O){-}CH_{3}}}}

Окись мезитила может реагировать с новой молекулой ацетона с образованием форона:

(CH3)2C=CH−C(O)−CH3+(CH3)2CO→(CH3)2C=CH−C(O)−CH=C(CH3)2{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C{=}CH{-}C(O){-}CH_{3}+(CH_{3})_{2}CO\rightarrow (CH_{3})_{2}C{=}CH{-}C(O){-}CH{=}C(CH_{3})_{2}}}}

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — реакция Лейкарта — Валлаха.

Применение альдегидов и кетонов

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H2C=O:
а) для получение фенолформальдегидных смол;
б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
в) полиоксиметиленовые полимеры;
г) синтез лекарственных средств (уротропин);
д) дезинфицирующее средство;
е) консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СН=О:
а) производство уксусной кислоты;
б) органический синтез.

Ацетон СН3-СО-СН3:
а) растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
б) сырье для синтеза различных органических веществ.

Терапия патологии

В случае повышения количества кетонов в моче лечение будет заключаться в устранении первопричины данного нарушения. На первых порах уменьшить симптоматику болезни и улучшить самочувствие человека помогут энтеросорбенты. Они быстро и эффективно выводят из организма ненужные продукты метаболизма и токсины – наиболее популярные препараты из той категории: Энтеросгель, Полисорб, Черный уголь, Регидрон, Смекта, Фосфалюгель, Белый уголь.

Если кетоны в моче появились вследствие инфицирования бактериальной микрофлорой – назначаются антибиотики (Тетрациклин, Доксициклин). Когда причиной такого состояния является сахарный диабет, больному делают инъекцию инсулина. Также необходимо восстановить водный и кислотно-щелочной баланс, откорректировать гипокалиемию (снижение количества калия в крови). Схему терапии подбирает врач индивидуально, на основании клинических симптомов и самочувствия пациента.

Кетоны

Огромное значение в подобной ситуации имеет правильное питание. Если причиной кетонурии стало голодание – его следует отменить. Принимать пищу в таком случае нужно часто, но порции ее должны быть небольшими. В качестве питья лучше использовать минералку без газа, желательно щелочную.

Для уменьшения показателей кетона в урине человеку рекомендуется уменьшить потребление углеводов, частично заменив их белковой пищей. Блюда для такого больного нужно готовить из свежих фруктов и овощей, прекрасно подойдут молочные продукты (ряженка, нежирный творог, простокваша и кефир), каши, супы. Разрешаются диетические сорта мяса – кролик, курятина и индейка.

А вот от хлебобулочных и кондитерских изделий на определенное время нужно отказаться. В рацион изредка можно добавлять галеты. На протяжении болезни вводится запрет на такие продукты:

  • сладости;
  • шоколад;
  • цитрусовые;
  • помидоры;
  • кофе;
  • щавель;
  • бананы;
  • консервы;
  • грибы;
  • какао;
  • сладкую газировку;
  • сухарики и чипсы.

Теперь вы знаете, что увеличение количества кетоновых тел нередко свидетельствует о тяжелых заболеваниях. Избежать опасных последствий ацетонурии поможет регулярное проведение анализов. Если же кетоновые тела в моче все-таки обнаружились – для начала расспросите своего врача о том, что это такое и как лечить подобное нарушение.

Из чего получают R1-CO-R2

Ознакомившись со свойства рассматриваемых веществ, стоит узнать наиболее распространенные способы их синтеза.

  • Одной из наиболее известных реакций для получения кетонов является алкилирование и ацилирование ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера ( AlCl3, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол и т.п.). Данный способ известен под названием реакция Фриделя-Крафтса.
  • Кетоны синтезируются при помощи гидролиза кетиминов и виц-диолов. В случае с последними необходимо присутствие минеральных кислот как катализаторов.
  • Также для получения кетонов применяется гидратация гомологов ацетилена или как ее называют — реакция Кучерова.
  • Реакции Губена-Геша.
  • Циклизация Ружички пригодна для синтеза циклокетонов.
  • Также данные вещества добывают из третичных пероксоэфиров при помощи перегруппировки Криге.
  • Существует несколько способов синтеза кетонов во время реакций окисления вторичных спиртов. В зависимости от действующего соединения выделяются 4 реакции: Сверна, Корнблюма, Кори-Кима и Парика-Деринга.

Строение альдегидов и кетонов

КетоныАльдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=O , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов имеет вид:

В простейшем альдегиде – формальдегиде роль углеводородного радикала играет другой атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, часто называют альдегидной:

Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
В простейшем кетоне – ацетоне – карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

Наиболее известные кетоны

Существует немало веществ R1-CO-R2, однако известных из них не так уж много. В первую очередь это диметилкетон, который мы все знаем как ацетон.

Кетоны

Среди других кетонов, химические свойства которых активно используются в промышленности – ацетофенон (метилфенилкетон). В отличие от ацетона и бутанона, его запах довольно приятен, из-за чего он используется в парфюмерии.

К примеру, циклогексанон относится к типичным представителям R1-CO-R2, и чаще всего используется в производстве растворителей.

Нельзя не упомянуть о дикетонах. Такое название носят R1-CO-R2, у которых не одна, а две карбонильные группы в составе. Таким образом, их формула выглядит: R1-CO-CO-R2. Одним из наиболее простых, но широко используемых в пищевой промышленности представителей дикетонов является диацетил (2,3-бутандион).

Перечисленные вещества – это всего лишь небольшой список синтезированных учеными кетонов (химические свойства рассмотрены ниже). На самом деле их больше, но не всем найдено применение. Тем более стоит учитывать то, что многие из них токсичны.

Михаил Фирсов
Оцените автора
( Пока оценок нет )
Добавить комментарий